贾宝玉之所以不赎史湘云，是因为在碰见史湘云的时候，贾家已经被抄家了，男人要么被斩首，要么被流放，女人要么被变卖要么就被折磨死，经历了这一场浩劫，只有贾宝玉一个人被放出来了，举目无亲，也没有能力去赎回史湘云了。
当史湘云说出：二哥哥，把我赎去吧。但贾宝玉是没有给出任何的承诺的，也表现出当时贾宝玉已经看淡了人生。
